Медаль "За оборону Севастополя" учреждена Указом Президиума Верховного Совета СССР от 22 декабря 1942 года. Автор утверждённого рисунка медали - художник Н. И. Москалёв.

Медалью "За оборону Севастополя" награждались участники обороны Севастополя - военнослужащие Красной Армии, Военно-Морского Флота и войск НКВД, а также лица из гражданского населения, принимавшие непосредственное участие в обороне. Оборона Севастополя длилась 250 дней, с 30 октября 1941 года по 4 июля 1942 года.

По состоянию на 1 января 1995 года медалью "За оборону Севастополя" награждено около 52 540 человек.

Известно о награждении медалью организаций. Так 17 ноября 1960 года решением Севастопольского Горисполкома от имени Президиума ВС СССР Медалью "За оборону Севастополя" была награждена газета "Крымская правда".

Медаль "За оборону Севастополя" при учреждении предполагалось изготавливать из нержавеющей стали, но уже постановлением от 27 марта 1943 года материал был изменён на латунь. Медаль имеет форму правильного круга диаметром 32 мм.

На лицевой стороне медали в выпуклом круге диаметром 22 мм помещены обращённые влево погрудные изображения красноармейца и краснофлотца. Из-под выпуклого круга выступают концы двух орудийных стволов и якоря. В верхней части пояска, образованного краем медали и центральным выпуклым кругом, на щитке - пятиконечная звезда. По окружности на пояске надпись "ЗА ОБОРОНУ СЕВАСТОПОЛЯ". На оборотной стороне медали надпись "ЗА НАШУ СОВЕТСКУЮ РОДИНУ", над ней изображены серп и молот. Все надписи и изображения на медали выпуклые.

Медаль при помощи ушка и кольца соединяется с пятиугольной колодкой, обтянутой шёлковой муаровой лентой. Изначально лента была установлена синего цвета с продольной серебристой полосой посередине, и двумя красными полосками по краям. Указом от 19 июня 1943 года была установлена новая лента - оливкового цвета с продольной синей полоской посередине.

Стоит отметить, что уроженцы Руднянского района, участвовавшие в героической обороне Севастополя, также были награждены медалью "За оборону Севастополя". К сожалению, в фондах Руднянского исторического музея нет медалей "За оборону Севастополя", но есть удостоверение за участие в героической обороне Севастополя Панфилова Алексея Степановича.